Любимый многими дизайнер пережил множество событий на пути своего творческого восхождения. Он пытался освоить гостиничное дело и бухгалтерию, но всегда был художником.
Пережив в раннем детстве страшную трагедию – убийство отца, Роберто молчал до 10 лет.
Кавалли был двоечником и прогульщиком. Его мать этот факт очень расстраивал, а дед (знаменитый художник Джузеппе Росси) никогда особенно не интересовался внуком. Но однажды, ради развлечения, Роберто взял карандаш и нарисовал портрет тети Джулианы. Дедушка оценил рисунок и положил к себе в карман. В 1951 году Джузеппе умер, оставив все наследство 11-летнему внуку. Это значило, что он признал талант мальчика.
Роберто «разоблачил» Филиппа Киркорова. В 2006 году дизайнер прилетел в Киев как глава жюри конкурса «Мисс Европа». На брифинге журналисты спросили его о Киркорове, который называл себя представителем Кавалли и гордился личным знакомством с кутюрье. Роберто очень удивился и сказал, что никогда не слышал о такой женщине. Позже ему объяснили, что Киркоров — известный певец, но дизайнер махнул рукой и заявил, что ему все равно, потому что он его не знает.
В публичном пространстве Роберто всячески подчеркивает свою гетеросексуальность. Когда его называют модельером, он приходит в ярость и восклицает: «Называйте меня художником!» По словам Кавалли, образ дизайнера у людей вызывает ассоциации с гомосексуальностью, а Роберто хочет, чтобы его считали натуралом.
Кавалли всегда использует в своих работах символ змеи. У дизайнера даже есть «водка от Кавалли», которую разливают в емкости в форме змеи. Она — его счастливый талисман. Брюки из дебютной коллекции кутюрье были сделаны из змеиной кожи, и они подарили ему всемирную известность. Кроме того, Роберто подчеркивает, что шьет одежду для женщин-хищниц, открытых и сексуальных. Поэтому, помимо кожи рептилий, модный дом использует шкуры зверей и птичьи перья.
